W 1498 r. portugalska wyprawa pod wodzą Vasco da Gama, powracając z indyjskiego Kalikat, zacumowała na wyspie Andżediwa nieopodal Goa, by uzupełniać zapasy i dokonać niezbędnych napraw. Ku zaskoczeniu marynarzy na brzegu zjawił się jakiś człek w wieku około lat 40, odziany od stóp do głów w płótno i w bardzo pięknym turbanie na głowie oraz z mieczem u pasa. Posiadacz turbanu, jak się okazało, mówił bardzo dobrze w weneto. Oznajmił, że jest chrześcijaninem z Lewantu, lecz jako młodzieniec przybył do tego kraju, a teraz służy miejscowemu władcy, który jest mahometaninem. On sam też jest mahometaninem, ale w głębi serca szczerym chrześcijaninem. Kiedy tylko dowiedział się o przybyszach, uprosił swojego pana, by pozwolił mu ich odwiedzić. Pan nakazał przekazać, że chętnie użyczy żeglarzom prowiantu oraz statków, zaś on sam bardzo by się uradował, gdyby postanowili zostać tu na stałe.Nic dziwnego, że Portugalczycy natychmiast zaniepokoili się tą bezinteresowną życzliwością.
Rozpytali miejscowych chrześcijan, ci zaś wyjaśnili, że człek w pięknym turbanie jest przywódcą piratów i ma ich wciągnąć w zasadzkę. Wychłostali go więc, a wtedy przyznał, że wszyscy tutaj są im wrodzy i chcą ich zaatakować, czekają tylko na posiłki. Wobec tego Portugalczycy pospiesznie uciekli na morze – z tajemniczym człowiekiem w turbanie na pokładzie.
Historię tę włączył do swojej kroniki jeden z najwybitniejszych historyków portugalskich XVI w., Damiao de Goes, dodając jeden bardzo istotny szczegół. Otóż na torturach człek w turbanie wyznał, że jest Żydem z Królestwa Polskiego, z miasta Poznania konkretnie. Jego rodzina jakoby uciekła z Polski najpierw do Ziemi Świętej, potem do Aleksandrii w Egipcie, aż wreszcie on sam wyruszył do Indii.
Inny XVI-wieczny portugalski historyk, Jono de Barros, modyfikuje tę historię, twierdząc, że to rodzice Gaspara uciekli z Polski – nadal konkretnie z Poznania – bo król Polski rozkazał, by wszyscy Żydzi ochrzcili się w ciągu 30 dni lub udali na wygnanie (co się akurat w Polsce nie zdarzyło). Według niego sam Gaspar urodził się już w Aleksandrii.
Istnieje też relacja, że był Żydem wypędzonym z Hiszpanii.
Na morzu szybko odnalazł wspólny język z Vasco da Gamą. Ochrzczono go imieniem Gaspar da Gama: wielki portugalski odkrywca został jego ojcem chrzestnym. Czasami zwano go również Gaspar da India.
Ze współczesnych przekazów wynika, że przed spotkaniem z Portugalczykami Gaspar da Gama był człowiekiem uczonym i zasobnym, bardzo dobrze znał Azję i władał wieloma językami. Miał żonę i syna. Odbywał dalekie podróże, parał się handlem i był urzędnikiem zajmującym się w imieniu władcy Goa rokowaniami z obcymi kupcami.
W Portugalii też sprawnie urządził sobie życie. Zdobył łaskę króla. Dorobił się kolejnej żony, portugalskiej szlachcianki. Wziął udział w wyprawie Pedra Àlvaresa Cabrala, podczas której odkryto Brazylię. Popłynął z Vasco da Gama do Indii. Pomógł Portugalczykom nawiązać stosunki handlowe z radżą Koczinu. W latach 1505-1510 pracował dla portugalskich wicekrólów Indii – i słał do króla skargi na nieuczciwych urzędników.
Przede wszystkim jednak przekazywał Portugalczykom niezmiernie cenną wiedzą o Wschodzie i świetnie orientując się w miejscowych zwyczajach i układzie sił, istotnie wspierał ich w zdobyciu przewagi nad innymi nacjami w wyścigu o dalekowschodni handel. Znał Afrykę, Półwysep Arabski, Indie i Indochiny. Wedle współczesnych bywał na Cejlonie, Sumatrze, Jawie i Molukach. Wiemy, że napisał dla portugalskiego króla relację ze swoich podróży, opatrzoną mapą, niestety niezachowaną do naszych czasów.
Zniknął ze źródeł w 1510 r.
W epoce wielkich odkryć geograficznych był jedynym tak znaczącym podróżnikiem rodem z Królestwa Polskiego. Jego historia jest tak nieprawdopodobna, że musi być prawdziwa – bo któż na litość boską pod koniec XV wieku wymyśliłby na torturach gdzieś na Morzu Arabskim, że jest Żydem z Poznania?
